پایان نامه ارشد:سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با استفاده از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی و ترکیبات کربونیل­دار فعال و مطالعه فعالیت­های زیست شناختی آن­ها

دانلود پایان نامه

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته :شیمی

گرایش :شیمی آلی

عنوان : سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با استفاده از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی و ترکیبات کربونیل­دار فعال  و مطالعه فعالیت­های زیست شناختی آن­ها

دانشگاه مازندران

دانشکده شیمی

پایان نامه

جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی

 

موضوع:

سنتز سه جزیی اسپیرو 1,3-اکسازین­ها با استفاده از ایمین­های مزدوج، استر استیلنی و ترکیبات کربونیل­دار فعال  و مطالعه فعالیت­های زیست شناختی آن­ها

 

استاد راهنما:

دکتر سکینه اصغری

 

استاد مشاور:

دکتر ربابه بهارفر

 

بهمن 1393

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                                   صفحه

فصل اول : مقدمه و تئوری

1-1-  ایمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….2

1-1-1-  انواع ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………2

1-1-1-1-الدیمین…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………3

1-1-1-2-کتیمین…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………3

1-1-1-3-آنیل………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………3

1-1-1-4-شیف باز………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..4

1-1-2-خصوصیات فیزیکی ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………………………………………………………4

1-1-3-روش­های تهیه ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………………..4

1-1 -3-1-سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها با آمین­ها ………………………………………………………………………………………5

1-1-3-2-سنتز ایمین­ها با استفاده از ترکیبات آلی­فلزی ……………………………………………………………………………………………………………7

1-1-3-2-1-واکنش نیتریل­ها با معرف گرینیارد ……………………………………………………………………………………………………………………….7

1-1-3-2-2-واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها با معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………….8

1-1-3-2-3-واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد ………………………………………………………………………………………………………………………8

1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین ها …………………………………………………………………………………………………..9

1-1-3-4-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش بین فنول­ها یا فنول­اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………9

1-1-3-5-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش­های کاهشی ……………………………………………………………………………………………………..10

1-1-3-5-1-سنتز ایمین­ها از کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

1-1-3-5-2-سنتز ایمین­ها از کاهش نیتریل­ها ……………………………………………………………………………………………………………………….10

1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک ……………………………………………………………………..11

1-1-3-7-سنتز ایمین­ها با استفاده از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………………11

1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمین­ها با استفاده از نیترون­ها ………………………………………………………………………………………………………11

1-1-3-9-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید …………………………………………………………………………………………………….12

1-1-3-10-سنتز ایمین­ها با استفاده از ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن ………………………………………………………………………………..12

1-1-4-واکنش­های ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………….13

1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………………13

1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………..15

1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال ……………………………………………………………………………………….15

1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن­ها به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………15

1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………………….16

1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ………………………………………………………………………………………………………………………………………17

1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ………………………………………………………………………………………………………………………….17

1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دی­آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………….18

1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین …………………………………………………………………………………………………………………………..18

1-1-4-2-5- واکنش­های حلقه­سازی به صورت درون مولکولی ………………………………………………………………………………………………18

1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………19

1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­ها ………………………………………………………………………………….20

1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی …………………………………………………………………………………………………………………………………………….21

1-2-1- باکتری­های گرم مثبت و گرم منفی …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس …………………………………………………………………………………………………………………………….22

1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس …………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا ………………………………………………………………………………………………………………………………..23

1-3- هدف از تحقیق …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………24

فصل دوم : بخش تجربی

2-1- بخش تجربی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………..26

2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ……………………………………………………………………………………………………………………………………27

2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان …………………………………………………………………………………………………………………….28

2-2- سنتز مشتقات  N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………………………………………………………………………..28

2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………………………………………………………………………..28

2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………………………………………………………………………29

2-2-3- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ……………………………………………………………………………………….29

2-2-4- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………………………………………………………..30

2-2-5- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) ………………………………………………………………………………………30

2-2-6- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ………………………………………………………………………………………..31

2-2-7- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………………………………………………………….31

2-2-8- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – برمو آنیلین (g1) ……………………………………………………………………………………….32

2-2-9- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ………………………………………………………………………………………32

2-2-10- خواص فیزیکی  N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………………………………………………….33

2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….33

2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….35

2-3-2- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ ……………………………………………………………….35

2-3-3- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ……………………………………37

2-3-4- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ …………………………………….39

2-3-5- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(4-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](d4) و II(d4)[ ……………………………………41

2-3-6- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-کلرو­­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](e4) و II(e4)[ …………………………………….43

2-3-7- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ ……………………………………..45

2-3-8- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](g4) و II(g4)[ ……………………………………47

2-3-9- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](h4) و II(h4)[ ……………………………………49

2-3-10- خواص فیزیکی و مشخصات طیفی دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ………………………………………51

2-4- بررسی خواص ضد باکتریایی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………53

2-4-1- باکتری­های مورد استفاده …………………………………………………………………………………………………………………………………………….53

2-4-2- روش کار ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………53

فصل سوم: بخش بحث و نتیجه گیری

3-1- بررسی واکنش دو جزیی مشتقات آنیلین و سینامالدهید ……………………………………………………………………………………………….56

3-2- بررسی واکنش­های چندجزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها و دی­استر استیلنی  در مجاورت N’,N دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-1- بررسی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….57

3-2-2-مکانیسم پیشنهادی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………58

3-3- بحث و بررسی طیف ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………………………………………………………………………60

3-3-1- بررسی طیف دی­متیل-2،4-دی­اکسو-1،3،8-تری فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](a4) و II(a4)[ ………………………………………………………………………………………..60

3-3-2- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-برمو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](b4) و II(b4)[ ………………………………………………………………………………….66

3-3-3- بررسی طیف دی­متیل-8-(4-کلرو­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](c4) و II(c4)[ ……………………………………………………………………………72

3-3-4- بررسی طیف دی­متیل-8-(3-متیل­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](f4) و II(f4)[ …………………………………………………………………………….79

3-3-5- بررسی طیف دی­متیل-8-(2-متوکسی­فنیل)-2،4-دی­اکسو-1،3-دی­فنیل-7-](E)-2-فنیل­وینیل[-6-اکسا-1،3،8-تری­آزا-اسپیرو[4.5]دک-9-ان-9،10-دی­کربوکسیلات  I](i4) و II(i4)[ ……………………………………………………………………………..85

3-4- بررسی خاصیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4)، e)I4) و e)II4) ……………………………………………………………………..91

3-5- نتیجه ­گیری ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..92

3-6- پیشنهادات ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..93

طیف­ها……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..     …..94

فهرست شماها

عنوان                                                                                                                                               صفحه

شمای 1-1: سنتز ایمین­ها با استفاده از الدهید­ها یا کتون­ها و آمین­های نوع اول ……………………………………………………………………..5

شمای 1-2: مکانیسم تشکیل ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………………………………5

شمای 1-3: واکنش تهیه کتیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-4: واکنش تهیه الدیمین ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..6

شمای 1-5: واکنش تهیه آنیل ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………6

شمای 1-6: استفاده از واکنش­های شیف باز در بیو­شیمی …………………………………………………………………………………………………………..7

شمای 1-7: تهیه ایمین­ها از نیتریل­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………….8

شمای 1-8: تهیه ایمین ها از C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلین­ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………8

شمای 1-9- تهیه ایمین ها از اکسیم ها و معرف گرینیارد …………………………………………………………………………………………………………8

شمای 1-10: تهیه ایمین­ها از طریق هیدروژن­زدایی از آمین­ها ………………………………………………………………………………………………….9

شمای 1-11: تهیه ایمین­ها از فنول­ها یا فنول اتر­ها و نیتریل­ها …………………………………………………………………………………………………9

شمای 1-12: سنتز ایمین­ها با کاهش اکسیم­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-13: سنتز ایمین­ها با کاهش نیتریل­ها ………………………………………………………………………………………………………………………..10

شمای 1-14: تهیه ایمین­ها از واکنش آمید­های فلزی با کتون­های آروماتیک …………………………………………………………………………11

شمای 1-15: تهیه ایمین­ها از واکنش کتال­ها و آمین­های نوع اول …………………………………………………………………………………………11

شمای 1-16: سنتز ایمین­ها از واکنش نیترون­ها و پتاسیم سیانید …………………………………………………………………………………………..12

شمای 1-17: سنتز ایمین­ها از واکنش ایزوسیانات و الدهید­ها …………………………………………………………………………………………………12

شمای 1-18: سنتز ایمین­ها از واکنش ایلید­های فسفر و نیتروسو بنزن …………………………………………………………………………………..12

شمای 1-19: افزایش هسته­ دوستی آب به ایمین­ها …………………………………………………………………………………………………………………13

شمای 1-20: واکنش کاهش ایمین­ها به آمین­ها ………………………………………………………………………………………………………………………14

شمای 1-21: کاهش ایمین­ها به آمین کایرال در مجاورت کاتالیزور کایرال …………………………………………………………………………….14

شمای 1-22: افزایش هسته دوستی آمین­های نوع اول به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………….15

شمای 1-23: افزایش هسته­دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال به ایمین­ها ……………………………………………………………………….15

شمای 1-24: واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژن به ایمین­ها ……………………………………………………………………………………………16

شمای 1-25: واکنش افزایش گروه­های آلکیل به ایمین­ها ………………………………………………………………………………………………………..16

شمای 1-26: تشکیل حلقه تیازولیدون از واکنش ایمین­ها با مرکاپتو استیک اسید ………………………………………………………………..17

شمای 1-27: تشکیل حلقه بتا لاکتام از واکنش ایمین­ها با کتن­ها ………………………………………………………………………………………….17

شمای 1-28: تشکیل حلقه دی­آزیریدین از واکنش ایمین­ها با آمین کلراید ……………………………………………………………………………18

شمای 1-29: تشکیل حلقه آزیریدین از واکنش ایمین­ها با دی­آزوها ………………………………………………………………………………………18

شمای 1-30: تشکیل حلقه پیرول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها ……………………………………………………………………………………..19

شمای 1-31: تشکیل حلقه اکسازول و تیازول از واکنش درون مولکولی ایمین­ها …………………………………………………………………..19

شمای 1-32: تشکیل حلقه با واکنش دیلز- آلدر ………………………………………………………………………………………………………………………20

شمای 1-33: واکنش سه جزئی ایمین­ها با استر­های استیلنی و الدهید­های فعال ………………………………………………………………….21

شمای 2-1: سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها ………………………………………………………………………………………………………………..28

شمای 2-2: واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها با دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….34

شمای 3-1: مکانیسم واکنش مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین­ها، دی­متیل استیلن دی­کربوکسیلات و N’,N-دی­فنیل پارابانیک اسید …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….59

شمای 3-2: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(a4) …………………………………………………………………………………..62

شمای 3-3: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(a4) ………………………………………………………………………………..64

شمای 3-4: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(b4) ………………………………………………………………………………….68

شمای 3-5: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(b4) ………………………………………………………………………………..70

شمای 3-6: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(c4) …………………………………………………………………………………..74

شمای 3-7: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(c4) …………………………………………………………………………………76

شمای 3-8: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(f4) ……………………………………………………………………………………80

شمای 3-9: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(f4) …………………………………………………………………………………82

شمای 3-10: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  I(i4) …………………………………………………………………………………86

شمای 3-11: گسست­های مشاهده شده در طیف جرمی ترکیب  II(i4) ……………………………………………………………………………….88

فهرست شکل­ها

عنوان                                                                                                                                               صفحه

شکل3-1- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبa 4 ……………………………………………………………………………………………….65

شکل3-2- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبb 4 ……………………………………………………………………………………………….71

شکل3-3- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبc 4 ……………………………………………………………………………………………….77

شکل3-4- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبf 4 ………………………………………………………………………………………………..83

شکل3-5- ساختار چهار ایزومر فضایی ممکن برای ترکیبi 4 …………………………………………………………………………………………………89

شکل3-6: فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4e)I4) و e)II4) در برابر دو باکتری گرم مثبت و دو باکتری گرم منفی ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………90

شکل 3-7: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) …………………………………………………………………………95

شکل 3-8: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) …………………………………………………………..95

شکل 3-9: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………….96

شکل 3-10: طیف IR ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………………97

شکل 3-11: طیف Mass ترکیب I (a4) ………………………………………………………………………………………………………………………………..97

شکل 3-12: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) …………………………………………………………………….98

شکل 3-13: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) ………………………………………………………98

شکل 3-14: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (a4) …………………………………………………………………… 99

شکل 3-15: طیف IR ترکیب II (a4) ……………………………………………………………………………………………………………………………….. 100

شکل 3-16: طیف Mass ترکیب II (a4) …………………………………………………………………………………………………………………………. 100

شکل 3-17: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) …………………………………………………………………. 101

شکل 3-18: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) ……………………………………………………..101

شکل 3-19: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (b4) ………………………………………………………………….. 102

شکل 3-20: طیف IR ترکیب I (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………103

شکل 3-21: طیف Mass ترکیب I (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………… 103

شکل 3-22: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) …………………………………………………………………104

شکل 3-23: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) ……………………………………………………104

شکل 3-24: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (b4) …………………………………………………………………..105

شکل 3-25: طیف IR ترکیب II (b4) …………………………………………………………………………………………………………………………………106

شکل 3-26: طیف Mass ترکیب II (b4) ……………………………………………………………………………………………………………………………106

شکل 3-27: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………107

شکل 3-28: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ………………………………………………………107

شکل 3-29: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………..108

شکل 3-30: طیف IR ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………109

شکل 3-31: طیف Mass ترکیب I (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..109

شکل 3-32: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) ………………………………………………………………….110

شکل 3-33: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) …………………………………………………….110

شکل 3-34: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (c4) …………………………………………………………………..111

شکل 3-35: طیف IR ترکیب II (c4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….112

شکل 3-36: طیف Mass ترکیب II (c4) ……………………………………………………………………………………………………………………………112

شکل 3-37: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) ……………………………………………………………………113

شکل 3-38: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) ……………………………………………………..113

شکل 3-39: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (d4) …………………………………………………………………….114

شکل 3-40: طیف IR ترکیب I (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..115

شکل 3-41: طیف Mass ترکیب I (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..115

شکل 3-42: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) ………………………………………………………………….116

شکل 3-43: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) ……………………………………………………116

شکل 3-44: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (d4) …………………………………………………………………..117

شکل 3-45: طیف IR ترکیب II (d4) …………………………………………………………………………………………………………………………………118

شکل 3-46: طیف Mass ترکیب II (d4) ……………………………………………………………………………………………………………………………118

شکل 3-47: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………119

شکل 3-48: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ………………………………………………………119

شکل 3-49: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………..120

شکل 3-50: طیف IR ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………121

شکل 3-51: طیف Mass ترکیب I (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..121

شکل 3-52: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) ………………………………………………………………….122

شکل 3-53: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) …………………………………………………….122

شکل 3-54: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (e4) …………………………………………………………………..123

شکل 3-55: طیف IR ترکیب II (e4) ………………………………………………………………………………………………………………………………….124

شکل 3-56: طیف Mass ترکیب II (e4) ……………………………………………………………………………………………………………………………124

شکل 3-57: طیف 1H NMR (400.13 MHz , CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………………………125

شکل 3-58: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………….125

شکل 3-59: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (f4) ……………………………………………………………………..126

شکل 3-60: طیف IR ترکیب I (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………….127

شکل 3-61: طیف Mass ترکیب I (f4) ………………………………………………………………………………………………………………………………127

شکل 3-62: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) …………………………………………………………………..128

شکل 3-63: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) ……………………………………………………..128

شکل 3-64: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب II (f4) ……………………………………………………………………129

شکل 3-65: طیف IR ترکیب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………………..130

شکل 3-66: طیف Mass ترکیب II (f4) …………………………………………………………………………………………………………………………….130

شکل 3-67: طیف 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………131

شکل 3-68: طیف باز شده 1H NMR (400.13 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) ………………………………………………………131

شکل 3-69: طیف 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) ترکیب I (g4) …………………………………………………………………….132

شکل 3-70: طیف IR ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………………133

شکل 3-71: طیف Mass ترکیب I (g4) ……………………………………………………………………………………………………………………………..133

فهرست جدول­ها

عنوان                                                                                                                                   صفحه

جدول 3-1: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقات آنیلین بر بازده واکنش دو جزیی ……………………………………………………56

جدول 3-2: اثر استخلاف­های مختلف در مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین بر بازده واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین ، دی­استر استیلنی و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید……………………………………………………………………………………………………………..58

جدول 3-3: بررسی فعالیت ضد باکتریایی ترکیبات (e1)، b)II4e)I4) و e)II4)با استفاده از روش کربی-بائر ……….91

چکیده:

در این پایان­نامه، واكنش­های سه جزیی N– سینامیلیدن آنیلین­ها به عنوان هسته دوست با دی­استر استیلنی در مجاورت N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید در حلال دی­کلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش می­شود كه منجر به مشتقات 1,3-اکسازین­ها با بازده خوب تا عالی شده است.

 

همچنین خواص ضد باكتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و برخی محصولات 1,3- اکسازین­ها در مقابل چهار نمونه باکتری بررسی شده است. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد ولی هیچ­گونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازین­ها مشاهده نشد.

واژه­های کلیدی:

واکنش­های سه­جزیی، مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین­ها ، دی­استر استیلنی ، N’,N– دی­فنیل پارابانیک اسید، خواص ضد باکتریایی

فصل اول

مقدمه و تئوری

1-1- ایمین

ایمین­ها ترکیباتی با پیوند دوگانه کربن نیتروژن هستند که استخلاف­های متصل به این پیوند دوگانه، شامل گروه­های آلکیل، آریل و یا هیدروژن می­باشند] 1 [.

ایمین­ها دارای ساختار کلی زیر می­باشند:

1-1-1-  انواع ایمین­ها

ایمین­ها بر اساس نوع استخلاف­های متصل به آنها (R, R’, R”) به گروه­های الدیمین[1]، کتیمین[2]، آنیل[3] و شیف باز[4] دسته بندی می شوند:

1-1-1-1-الدیمین

الدیمین­ها ترکیباتی هستند که در آنها R آلکیل یا آریل و R’ هیدروژن باشد. مثالی از الدیمین:

1-1-1-2-کتیمین

کتیمین­ها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ هر دو آلکیل یا آریل باشد. مثالی از کتیمین:

یکی از کاربرد­های الدیمین­ها و کتیمین­ها استفاده آنها به عنوان رقیق كننده­های فعال جدید است. رقیق كننده­های فعال تركیباتی هستند كه در واكنش­هایی ازجمله  سخت شدن لاك­ها  شركت كرده و  پس از سخت شدن به عنوان بخشی از مواد غیر فرار در لایه سخت شده باقی می­مانند.

1-1-1-3-آنیل

آنیل­ها ترکیباتی هستند که در آنها R و R’ آلیفاتیک، آروماتیک و یا هیدروژن باشد و R” فنیل یا مشتقات فنیلی باشد. مثالی از آنیل:

1-1-1-4-شیف باز

شیف باز­ها ترکیباتی هستند که در آنها R آریل ، R’ هیدروژن و R” آریل یا آلکیل باشد. مثالی از شیف باز:

از ترکیبات شیف باز به عنوان لیگند استفاده می­شود. برای کمپلکس­های سنتز شده با لیگاند­های شیف باز، خواص مغناطیسی، کاتالیزگری، دارویی و فلوئورسانی گزارش شده است[2-9].

تعداد صفحه : 181

قیمت : 14700تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        ****       [email protected]

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

***  *** ***